☰ Mundarija · Kimyo (Organik kimyo)

Nitrobirikmalar

Darslar 32 · 1 ta dars · A. Mutalibov, E. Murodov, S. Masharipov, H. Islomova. Organik kimyo, 10-sinf, 1-nashr. G‘afur G‘ulom nomidagi nashriyot-matbaa ijodiy uyi, Toshkent, 2017
32

Nitrobirikmalar. Olinishi va xossalari

Darslik: 131–134-betlar
MaqsadNitrobirikmalarning tuzilishi, nomlanishi, olinishi va xossalarini (qaytarilish) tushuntirish.
Yangi so‘zlar
nitroguruh · nitro groupnitrolash · nitrationnitrobenzol · nitrobenzeneqaytarilish · reduction
Tushuntirish

Uglevodorod molekulasidagi vodorod atomining nitroguruh –NO₂ ga almashinishidan hosil bo‘lgan birikmalar nitrobirikmalar deyiladi (R–NO₂). Ratsional nomi uglevodorod nomiga «nitro» qo‘shib yasaladi: nitrometan CH₃NO₂, nitroetan C₂H₅NO₂; sistematik nomda nitroguruh o‘rinbosar sifatida raqami bilan aytiladi: 1-nitropropan, 2-nitropropan, 2-metil-2-nitropropan. Nitrobirikmalar aminokislotalarga sinflararo izomer: nitroetan C₂H₅NO₂ va glitsin H₂N–CH₂–COOH. Olinishi — nitrolash: alkanlarni suyultirilgan HNO₃ bilan qizdirib (taxminan 140 °C), arenlarni konsentrlangan HNO₃ va H₂SO₄ aralashmasi bilan: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O. Nitrobenzol — sarg‘ish moysimon, achchiq bodom hidli zaharli suyuqlik. Eng muhim xossasi — qaytarilish: nitrobirikma aminga aylanadi. N. N. Zinin (1842) nitrobenzoldan anilin oldi; hozir H₂ va katalizator yoki metall va kislota qo‘llanadi: C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O. Nitrobirikmalar bo‘yoqlar, dorilar va erituvchilar sintezida oraliq mahsulot; ba’zi ko‘p nitroguruhli moddalar (trinitrotoluol, pikrin kislota) portlovchi, ular bilan faqat mutaxassislar ishlaydi.

Namunalar
Nitrobenzolning molyar massasi 12·6 + 5 + 14 + 32 = 123 g/mol, anilinniki 93 g/mol: 123 g nitrobenzol 93 g anilin beradi (C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O) va 6 g H₂ ketadi.
Nitroetan C₂H₅NO₂ (75 g/mol) qaytarilganda etilamin C₂H₅NH₂ (45 g/mol) hosil bo‘ladi: C₂H₅NO₂ + 3H₂ → C₂H₅NH₂ + 2H₂O. Nitrometandagi azotning oksidlanish darajasi +3, uglerodniki −2.
Sinfda faoliyat

Jadval: nitrometan, nitroetan, nitrobenzol — formula, molyar massa, qo‘llanishi. Portlovchi moddalar haqida faqat umumiy ma’lumot o‘qiladi; ularni olish yoki ishlatish bo‘yicha hech narsa qilinmaydi.

Mashq
1
Nitroguruhning formulasi qanday?
2
Nitrobenzol C₆H₅NO₂ ning molyar massasi (C = 12, H = 1, N = 14, O = 16)?
3
123 g nitrobenzol qaytarilsa, necha gramm anilin (M = 93) hosil bo‘ladi?
4
Nima uchun nitroetan va glitsin izomer?