☰ Mundarija · Kimyo (Organik kimyo)

Ko‘p atomli spirtlar

Darslar 22 · 1 ta dars · A. Mutalibov, E. Murodov, S. Masharipov, H. Islomova. Organik kimyo, 10-sinf, 1-nashr. G‘afur G‘ulom nomidagi nashriyot-matbaa ijodiy uyi, Toshkent, 2017
22

Ko‘p atomli spirtlar. Olinishi va xossalari. Ishlatilishi

Darslik: 84–89-betlar
MaqsadKo‘p atomli spirtlar (etilenglikol, glitserin) tuzilishi, olinishi, xossalari va sifat reaksiyasini aytish.
Yangi so‘zlar
ikki atomli spirt · dihydric alcoholglitserin · glyceroletilenglikol · ethylene glycolsifat reaksiyasi · qualitative test
Tushuntirish

Bir nechta –OH guruhi bo‘lgan spirtlar ko‘p atomli spirtlar deyiladi. Ikki atomli vakili etilenglikol HOCH₂–CH₂OH (etandiol-1,2), uch atomlisi glitserin HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH (propantriol-1,2,3). Har bir –OH alohida uglerodda bo‘ladi: bitta uglerodda ikkita –OH beqaror va suv chiqarib aldegidga o‘tadi. Ular shirin ta’mli quyuq suyuqliklar, suvda yaxshi eriydi; etilenglikol zaharli (ichish mumkin emas), glitserin kosmetika va tibbiyotda ishlatiladi. Bir atomli spirtlar kabi natriy bilan reaksiyaga kirishadi: HOCH₂CH₂OH + 2Na → NaOCH₂CH₂ONa + H₂; HCl bilan –OH ni xlorga almashtiradi. Ko‘p atomli spirtlarga sifat reaksiya: yangi cho‘ktirilgan mis(II) gidroksid Cu(OH)₂ ning ko‘k cho‘kmasi ularda erib, tiniq to‘q ko‘k eritma (kompleks) hosil qiladi. Glitserin nitrat kislota bilan nitroglitserin (murakkab efir) hosil qiladi; u portlovchi modda, tibbiyotda juda oz dozada yurak dori vositasi sifatida ishlatiladi. Olinishi: 1,2-dixloretandan gidroliz bilan, etilenni KMnO₄ bilan oksidlab, glitserinni esa yog‘larni gidrolizlab olinadi. Etilenglikol antifriz va polimerlar (lavsan) xomashyosi.

Namunalar
92 g glitserin (1 mol) ortiqcha natriy bilan: 2C₃H₈O₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂, ya’ni 1,5 mol H₂ = 3 g vodorod ajraladi. Glitserin molekulasida σ-bog‘lar: 5 C–H + 2 C–C + 3 C–O + 3 O–H = 13.
62 g etilenglikol (1 mol) ga 2 mol Na (46 g) kerak. CH₂Cl–CH₂Cl + 2H₂O → HOCH₂CH₂OH + 2HCl (ishqor ishtirokida) — 1,2-dixloretandan etilenglikol olinadi.
Sinfda faoliyat

Maishiy mahsulotlar idishlaridagi «glitserin» yozuvini (qo‘l kremi, sovun) o‘qing va nega namlovchi sifatida ishlatilishini muhokama qiling (suvni yaxshi tortadi). Antifrizga yoki glikolga hech qachon tegmang, ichmang — zaharli.

Mashq
1
Glitserinning sistematik nomini yozing.
2
Glitserin C₃H₈O₃ molekulasidagi σ-bog‘lar sonini toping.
3
92 g glitserin ortiqcha Na bilan reaksiyaga kirishsa, necha gramm H₂ ajraladi (M(C₃H₈O₃) = 92)?
4
Ko‘p atomli spirtlarni bir atomli spirtlardan Cu(OH)₂ yordamida qanday ajratish mumkin?