☰ Mundarija · Kimyo (Organik kimyo)

Izomeriya va uning turlari

Darslar 3 · 1 ta dars · A. Mutalibov, E. Murodov, S. Masharipov, H. Islomova. Organik kimyo, 10-sinf, 1-nashr. G‘afur G‘ulom nomidagi nashriyot-matbaa ijodiy uyi, Toshkent, 2017
3

Izomeriya va uning turlari

Darslik: 11–14-betlar
MaqsadIzomeriya turlarini (zanjir, holat, sinflararo, geometrik) farqlash va izomerlarning tuzilishini yozish.
Yangi so‘zlar
izomerlar · isomerszanjir izomeriyasi · chain isomerismsinflararo izomeriya · interclass isomerismsis-, trans-izomeriya · cis-/trans- isomerism
Tushuntirish

Molekulyar formulasi bir xil, lekin tuzilishi va xossalari turlicha bo‘lgan moddalar izomerlar, bu hodisa esa izomeriya deyiladi; atamani XIX asr 30-yillarida I. Berselius kiritgan. Zanjir izomeriyasida uglerod skeleti turlicha: C₄H₁₀ uchun n-butan va 2-metilpropan (izobutan), C₅H₁₂ uchun uchta izomer, geksan uchun 5 ta, geptan uchun 9 ta izomer bor. Holat izomeriyasida funksional guruh yoki qo‘shbog‘ (uchbog‘) zanjirning turli uglerodida turadi: 1-xlorbutan va 2-xlorbutan, buten-1 va buten-2, propanol-1 va propanol-2. Sinflararo izomeriyada formula bir xil, ammo moddalar turli sinfga kiradi: C₂H₆O formulaga etanol (spirt) ham, dimetil efir ham mos keladi; C₃H₆O ga propanal (aldegid) va propanon (keton). Geometrik izomeriya qo‘shbog‘ atrofida erkin aylanish bo‘lmagani uchun yuzaga keladi: agar ikkala qo‘shbog‘li uglerod har xil ikkita o‘rinbosarga ega bo‘lsa, o‘rinbosarlar bir tomonda (sis-) yoki qarama-qarshi tomonda (trans-) joylashadi.

Namunalar
C₅H₁₂ ning uchta izomeri: n-pentan CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃; 2-metilbutan CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃; 2,2-dimetilpropan C(CH₃)₄. Bu — zanjir izomeriyasi.
Buten-2 CH₃–CH=CH–CH₃ da ikkala qo‘shbog‘li uglerod H va CH₃ ga ega, shuning uchun sis- va trans-izomerlari bor. Propen CH₂=CH–CH₃ da C-1 da ikkita bir xil H bor — geometrik izomer yo‘q.
Sinfda faoliyat

Ikki xil rangli plastilin sharchalaridan va cho‘plardan C₅H₁₂ ning uchala izomeri modelini yig‘ing va ularni «eng uzun zanjir» belgisi bo‘yicha guruhlang. Cho‘plar bilan kattalar nazoratida ishlang.

Mashq
1
C₄H₁₀ uchun nechta izomer mavjud?
2
Geksan va geptanning izomerlari sonini qo‘shing.
3
Butanol-1 va butanol-2 qanday izomeriya turiga misol bo‘ladi?
4
Nima uchun penten-1 sis-, trans-izomerlarga ega emas, penten-2 esa ega?