☰ Mundarija · Kimyo (Organik kimyo)

Aldegidlar

Darslar 24 · 1 ta dars · A. Mutalibov, E. Murodov, S. Masharipov, H. Islomova. Organik kimyo, 10-sinf, 1-nashr. G‘afur G‘ulom nomidagi nashriyot-matbaa ijodiy uyi, Toshkent, 2017
24

Oksobirikmalar. Aldegidlar. Olinishi va xossalari

Darslik: 93–99-betlar
MaqsadAldegidlarning tuzilishi, nomlanishi, olinishi va xossalarini (qaytarilish, oksidlanish, sifat reaksiyalari) yozish.
Yangi so‘zlar
karbonil guruh · carbonyl groupaldegidlar · aldehydes«kumush ko‘zgu» reaksiyasi · silver mirror reactionformalin · formalin
Tushuntirish

Tarkibida karbonil guruh >C=O bo‘lgan birikmalar oksobirikmalar, ulardan karbonil uglerod vodorod bilan bog‘langanlari — aldegidlar (–CHO guruhi), umumiy formulasi CₙH₂ₙO. Vakillari: metanal HCHO (chumoli aldegid, formaldegid), etanal CH₃CHO (sirka aldegid), propanal; nomi alkan nomiga «-al» qo‘shib yasaladi. Olinishi: birlamchi spirtni mis(II) oksid yoki havo kislorodi bilan oksidlash (CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O), atsetilenni gidratlash (Kucherov: HC≡CH + H₂O → CH₃CHO, simob tuzlari), 1,1-digalogenalkanni gidrolizlash. Aldegidlar vodorod qo‘shib birlamchi spirtga qaytariladi (Ni): CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH. Ular oson oksidlanadi, bu ularning sifat reaksiyalari: «kumush ko‘zgu» — Ag₂O ning ammiakli eritmasi bilan CH₃CHO + Ag₂O → CH₃COOH + 2Ag (idish devorida kumush qatlami); mis(II) gidroksid bilan qizdirilganda ko‘k cho‘kma avval sariq CuOH, so‘ng qizil Cu₂O ga o‘tadi: CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O + 2H₂O. Metanal ko‘p miqdordagi oksidlovchida CO₂ gacha oksidlanib, bitta molekuladan 4 ta Ag beradi. Fenol bilan polikondensatsiyada fenolformaldegid smola hosil bo‘ladi. Metanalning 40 % li eritmasi formalin deyiladi; metanal zaharli va bo‘g‘uvchi hidli.

Namunalar
Etanal 44 g (1 mol) + Ag₂O → CH₃COOH + 2Ag: 2 mol kumush, ya’ni 216 g (M(Ag) = 108). Cu(OH)₂ bilan 44 g etanal 1 mol Cu₂O (M = 144) beradi, ya’ni 144 g.
C₅H₁₀O aldegid izomerlari: pentanal, 2-metilbutanal, 3-metilbutanal, 2,2-dimetilpropanal (4 ta). Kumush ko‘zgu reaksiyasi: ammiakli Ag₂O eritmasi.
Sinfda faoliyat

Doskada aldegid guruhini (–CH=O) va karboksil guruhini (–COOH) solishtiring: C va O orasidagi bog‘lar, H ning joylashishi. «Kumush ko‘zgu» va Cu(OH)₂ reaksiyalarini faqat o‘qituvchi ko‘rsatadi, sinfda tomosha qilib natijalarni yozib boring.

Mashq
1
Aldegidlarning funksional guruhi qanday?
2
44 g etanal «kumush ko‘zgu» reaksiyasida necha gramm kumush beradi (M(CH₃CHO) = 44, Ag = 108)?
3
44 g etanal Cu(OH)₂ bilan qizdirilsa, necha gramm Cu₂O hosil bo‘ladi (M(Cu₂O) = 144)?
4
Nima uchun aldegidlar oson oksidlanadi?