☰ Mundarija · Kimyo (Organik kimyo)

Sikloalkanlarning fizik va kimyoviy xossalari

Darslar 10 · 1 ta dars · A. Mutalibov, E. Murodov, S. Masharipov, H. Islomova. Organik kimyo, 10-sinf, 1-nashr. G‘afur G‘ulom nomidagi nashriyot-matbaa ijodiy uyi, Toshkent, 2017
10

Sikloalkanlarning fizik va kimyoviy xossalari

Darslik: 39–41-betlar
MaqsadSikloalkanlarning fizik va kimyoviy xossalarini halqa o‘lchamiga bog‘lab tushuntirish.
Yangi so‘zlar
kichik halqa · small ringhalqaning ochilishi · ring openingdegidrogenlanish · dehydrogenationinsektitsid · insecticide
Tushuntirish

Sikloalkanlar suvda erimaydi; siklopropan va siklobutan gaz, siklopentan va siklogeksan suyuqlik, yuqori vakillari qattiq moddalar; molekulyar massa ortishi bilan qaynash harorati va zichlik oshadi. Kimyoviy jihatdan kichik halqali siklopropan va siklobutan tarang va beqaror: ular katalizator ishtirokida H₂, Br₂, HBr ni biriktirib, halqa ochilgan alkan hosilalariga aylanadi, masalan C₃H₆ + H₂ → C₃H₈ (Ni, yengil qizdirish). Siklopentan bunday reaksiyaga ancha qiyin kirishadi (taxminan 300 °C), siklogeksan esa asosan alkanlarga o‘xshab o‘rin olish reaksiyasiga kirishadi: C₆H₁₂ + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + HCl. N. D. Zelinskiy platina katalizatori ustida siklogeksanni degidrogenlab benzol oldi: C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂. Sikloalkanlar yonganda CO₂ va H₂O ning mol miqdori teng bo‘ladi: CₙH₂ₙ + 1,5nO₂ → nCO₂ + nH₂O. Geksaxlorsiklogeksan C₆H₆Cl₆ (geksaxloran, uning bir izomeri — lindan) ilgari qishloq xo‘jaligida insektitsid sifatida ishlatilgan; u atrof-muhitda uzoq saqlanib, organizmlarda to‘planadi, shuning uchun 2009-yildan barqaror organik ifloslantiruvchilar haqidagi Stokgolm konvensiyasi ro‘yxatiga kiritilgan va qishloq xo‘jaligida ishlatilishi taqiqlangan.

Namunalar
Siklobutan yonishi: C₄H₈ + 6O₂ → 4CO₂ + 4H₂O. 56 g siklobutan (1 mol) uchun 6 mol O₂, ya’ni 192 g kislorod sarflanadi.
Siklogeksan + xlor: 168 g siklogeksan (2 mol) bilan reaksiyaga 2 mol Cl₂, ya’ni 142 g xlor kiradi (monoxlorlash).
Sinfda faoliyat

Bir xil formula (C₄H₈) ga ega uch modda — siklobutan, buten-1 va 2-metilpropen — haqida jadval tuzing: halqa yoki qo‘shbog‘ bormi, birikish reaksiyasiga qanchalik oson kirishadi. Hech qanday tajriba o‘tkazilmaydi.

Mashq
1
Qaysi sikloalkanlar birikish reaksiyasiga oson kirishadi?
2
56 g siklobutan yonishi uchun necha gramm O₂ kerak (M(C₄H₈) = 56, M(O₂) = 32)?
3
70 g siklopentan (M = 70) yonganda necha gramm suv hosil bo‘ladi (M(H₂O) = 18)?
4
Nima uchun siklopropan siklopentanga qaraganda reaksiyaga oson kirishadi?