☰ Mundarija · Kimyo (Organik kimyo)

Aminlar va aromatik aminlar

Darslar 33 · 1 ta dars · A. Mutalibov, E. Murodov, S. Masharipov, H. Islomova. Organik kimyo, 10-sinf, 1-nashr. G‘afur G‘ulom nomidagi nashriyot-matbaa ijodiy uyi, Toshkent, 2017
33

Aminlar va aromatik aminlar. Olinishi va xossalari

Darslik: 134–139-betlar
MaqsadAminlarning (alifatik va aromatik) tuzilishi, sinflanishi, olinishi va asos xossalarini tushuntirish.
Yangi so‘zlar
aminlar · aminesbirlamchi/ikkilamchi/uchlamchi amin · primary/secondary/tertiary amineanilin · anilineasos xossasi · basic property
Tushuntirish

Ammiak NH₃ molekulasidagi vodorod atomlarining uglevodorod radikallariga almashinishidan hosil bo‘lgan birikmalar aminlar deyiladi. Bitta H almashsa — birlamchi (CH₃NH₂ metilamin), ikkita bo‘lsa — ikkilamchi ((CH₃)₂NH dimetilamin), uchta bo‘lsa — uchlamchi amin ((CH₃)₃N trimetilamin). Radikal benzol yadrosi bo‘lsa — aromatik amin: C₆H₅NH₂ anilin. Olinishi: galogenalkilga ammiak ta’sir ettirish (C₂H₅Cl + NH₃ → C₂H₅NH₂ · HCl), nitrobirikmalarni qaytarish (C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O). Azot atomida erkin elektron juft bo‘lgani uchun aminlar asos xossasini namoyon qiladi: suvda CH₃NH₂ + H₂O ⇌ CH₃NH₃⁺ + OH⁻, lakmusni ko‘kartiradi, fenolftaleinni to‘q qizil qiladi; kislotalar bilan tuz hosil qiladi: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl. Alifatik aminlar ammiakdan kuchli asos, anilin esa undan kuchsiz, chunki azotning elektron jufti benzol halqasi tomon tortiladi. Anilin brom suvi bilan oq cho‘kma beradi: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr. Aminlar yonganda CO₂, H₂O va N₂ hosil bo‘ladi: 4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂. Quyi aminlar baliqni eslatuvchi o‘tkir hidli gaz yoki uchuvchan suyuqlik; anilin zaharli, teri orqali ham so‘riladi, bo‘yoqlar va dorilar sintezida ishlatiladi.

Namunalar
C₃H₉N izomerlari: propilamin, izopropilamin (birlamchi), metiletilamin (ikkilamchi), trimetilamin (uchlamchi) — 4 ta. 93 g anilin (1 mol) brom suvi bilan 1 mol, ya’ni 330 g 2,4,6-tribromanilin beradi.
62 g metilamin (2 mol, M = 31) yonganda 4CH₃NH₂ → 2N₂ bo‘yicha 1 mol, ya’ni 28 g N₂ hosil bo‘ladi. Dimetilaminning molekulasida N ning oksidlanish darajasi −3.
Sinfda faoliyat

Doskada ammiak va aminlar ketma-ketligini chizing: NH₃ → CH₃NH₂ → (CH₃)₂NH → (CH₃)₃N va har birida qolgan H sonini yozing. Aminlar yoki anilin bilan tajriba o‘tkazilmaydi — ular zaharli va o‘tkir hidli.

Mashq
1
Metilamin necha H atomi bilan azotga bog‘langan?
2
C₃H₉N formulaga mos aminlar soni nechta?
3
93 g anilin brom suvi bilan necha gramm tribromanilin (M = 330) cho‘kmasini beradi (M(anilin) = 93)?
4
Nima uchun anilin metilaminga qaraganda kuchsizroq asos?