☰ Mundarija · Kimyo (Organik kimyo)

Fenollar va aromatik spirtlar

Darslar 23 · 1 ta dars · A. Mutalibov, E. Murodov, S. Masharipov, H. Islomova. Organik kimyo, 10-sinf, 1-nashr. G‘afur G‘ulom nomidagi nashriyot-matbaa ijodiy uyi, Toshkent, 2017
23

Fenollar va aromatik spirtlar. Olinishi va xossalari

Darslik: 89–93-betlar
MaqsadFenollar va aromatik spirtlarning farqini, fenolning olinishi, kuchsiz kislotaliligi va sifat reaksiyalarini tushuntirish.
Yangi so‘zlar
fenol · phenolaromatik spirt · aromatic alcoholfenolyat · phenoxide (phenolate)o‘zaro ta’sir · mutual influence
Tushuntirish

Gidroksil guruh benzol halqasidagi uglerodga bevosita bog‘langan birikmalar fenollar (C₆H₅OH — fenol, krezollar, pirokatexin), halqaning yon zanjiridagi uglerodga bog‘langanlari esa aromatik spirtlar (C₆H₅–CH₂–OH benzil spirti) deyiladi. Sanoatda fenol xlorbenzolni yuqori harorat va bosimda NaOH bilan gidrolizlab (C₆H₅Cl + 2NaOH → C₆H₅ONa + NaCl + H₂O, keyin kislota bilan C₆H₅OH ajratiladi), hozirda esa asosan kumol usulida benzol va propendan (fenol va aseton hosil bo‘ladi) olinadi. Fenol — o‘ziga xos hidli rangsiz kristall, suvda sovuqda yomon eriydi, terini kuydiradi va zaharli. Halqa –OH ga, –OH esa halqaga ta’sir qiladi: fenol kuchsiz kislota, shu sababli ishqor bilan reaksiyaga kirishadi (C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O), spirt esa kirishmaydi; natriy bilan H₂ ajratadi. Halqa benzoldan faolroq: brom suvi bilan oq cho‘kma 2,4,6-tribromfenol hosil bo‘ladi (C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr), nitrat kislota bilan 2,4,6-trinitrofenol (pikrin kislota) beradi. Fenolga sifat reaksiya — FeCl₃ bilan binafsha rang. Ishlatilishi: fenolformaldegid smolalar, dorilar, bo‘yoqlar, antiseptiklar.

Namunalar
Fenolning molyar massasi 12·6 + 6 + 16 = 94 g/mol. 94 g fenol NaOH bilan 1 mol natriy fenolyat, ya’ni 116 g (C₆H₅ONa) hosil qiladi.
94 g fenol (1 mol) brom suvi bilan 1 mol, ya’ni 331 g 2,4,6-tribromfenol (cho‘kma) beradi. C₆H₅CH₂OH — benzil spirti: –OH yon zanjirda, shuning uchun u NaOH bilan reaksiyaga kirishmaydi.
Sinfda faoliyat

Jadval: fenol va benzil spirti — formulasi, –OH o‘rni, NaOH bilan reaksiyasi, FeCl₃ bilan reaksiyasi. Fenol bilan hech qanday tajriba o‘tkazilmaydi (faqat o‘qituvchi, himoya vositalarida).

Mashq
1
Fenolga sifat reaksiya reaktivi va natijasi qanday?
2
94 g fenoldan natriy fenolyat (M = 116) necha gramm hosil bo‘ladi?
3
94 g fenol brom suvi bilan reaksiyasidan necha gramm 2,4,6-tribromfenol (M = 331) cho‘kmasi hosil bo‘ladi?
4
Nima uchun fenol NaOH bilan reaksiyaga kirishadi, etanol esa kirishmaydi?