☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Нитросоединения

Уроки 32 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
32

Нитросоединения: получение и свойства

Учебник: с. 131–134
ЦельОбъясните строение, названия, получение и свойства (восстановление) нитросоединений.
Новые слова
нитрогруппа · nitroguruhнитрование · nitrolashнитробензол · nitrobenzolвосстановление · qaytarilish
Объяснение

Соединения, образующиеся при замещении атома водорода в углеводороде нитрогруппой –NO₂, — это нитросоединения (R–NO₂). Рациональное название — название углеводорода с приставкой «нитро»: нитрометан CH₃NO₂, нитроэтан C₂H₅NO₂; в систематических названиях нитрогруппа — заместитель с номером: 1-нитропропан, 2-нитропропан, 2-метил-2-нитропропан. Нитросоединения являются межклассовыми изомерами аминокислот: нитроэтан C₂H₅NO₂ и глицин H₂N–CH₂–COOH. Получают их нитрованием: нагреванием алканов с разбавленной HNO₃ (около 140 °C), а аренов — со смесью концентрированных HNO₃ и H₂SO₄: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O. Нитробензол — бледно-жёлтая маслянистая ядовитая жидкость с запахом горького миндаля. Важнейшее свойство — восстановление: нитросоединение превращается в амин. Н. Н. Зинин (1842) получил анилин из нитробензола; сегодня используют H₂ с катализатором или металл с кислотой: C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O. Нитросоединения — промежуточные продукты синтеза красителей, лекарств и растворителей; некоторые полинитросоединения (тринитротолуол, пикриновая кислота) взрывоопасны, и работают с ними только специалисты.

Примеры
Молярная масса нитробензола равна 12·6 + 5 + 14 + 32 = 123 г/моль, а анилина — 93 г/моль: 123 г нитробензола дают 93 г анилина (C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O), при этом расходуется 6 г H₂.
Восстановление нитроэтана C₂H₅NO₂ (75 г/моль) даёт этиламин C₂H₅NH₂ (45 г/моль): C₂H₅NO₂ + 3H₂ → C₂H₅NH₂ + 2H₂O. В нитрометане степень окисления азота равна +3, а углерода −2.
Работа в классе

Таблица: нитрометан, нитроэтан, нитробензол — формула, молярная масса, применение. Читается только общая информация о взрывчатых веществах; ничего не делается для их получения или использования.

Упражнения
1
Какова формула нитрогруппы?
2
Какова молярная масса нитробензола C₆H₅NO₂ (C = 12, H = 1, N = 14, O = 16)?
3
Сколько граммов анилина (M = 93) образуется при восстановлении 123 г нитробензола?
4
Почему нитроэтан и глицин являются изомерами?