☰ Mundarija · Kimyo (Organik kimyo)

Murakkab efirlar

Darslar 28 · 1 ta dars · A. Mutalibov, E. Murodov, S. Masharipov, H. Islomova. Organik kimyo, 10-sinf, 1-nashr. G‘afur G‘ulom nomidagi nashriyot-matbaa ijodiy uyi, Toshkent, 2017
28

Murakkab efirlar. Olinishi va xossalari. Ishlatilishi

Darslik: 109–114-betlar
MaqsadMurakkab efirlarning tuzilishi, nomlanishi, eterifikatsiya va gidroliz reaksiyalarini, ishlatilishini yozish.
Yangi so‘zlar
murakkab efir · estereterifikatsiya · esterificationgidroliz · hydrolysissovunlanish · saponification
Tushuntirish

Karbon kislota bilan spirtning o‘zaro ta’sirida suv chiqib hosil bo‘ladigan moddalar murakkab efirlar deyiladi; umumiy formulasi R–COO–R′. Eterifikatsiya reaksiyasi qaytar va konsentrlangan H₂SO₄ ishtirokida boradi: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Sistematik nomi spirt radikali nomi va kislota nomidagi «-oat» qo‘shimchasidan iborat: etil etanoat (etilatsetat), metil metanoat (metilformiat); an’anaviy nomi «sirka kislotaning etil efiri». Murakkab efirlar bir xil uglerod sonli karbon kislotalarga sinflararo izomer: C₂H₄O₂ — sirka kislota va metilformiat; C₃H₆O₂ — propan kislota, etilformiat, metilatsetat. Quyi vakillari suvdan yengil, xushbo‘y uchuvchan suyuqliklar: etil butanoat ananas, izoamil atsetat banan hidiga o‘xshaydi, shu sababli ular oziq-ovqat, atir-upa sanoatida va erituvchi sifatida ishlatiladi. Asosiy kimyoviy xossa — gidroliz: kislotali sharoitda qaytar (CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH), ishqoriy sharoitda qaytmas, kislota tuzi va spirt hosil bo‘ladi (CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH); ishqoriy gidroliz sovunlanish deyiladi.

Namunalar
60 g sirka kislota (1 mol) va ortiqcha etanoldan etilatsetat M = 88 g/mol: nazariy unum 88 g; amaliy unum 75 % bo‘lsa, 88·75/100 = 66 g.
88 g etilatsetat NaOH bilan sovunlansa, 1 mol natriy atsetat (M = 82), ya’ni 82 g va 1 mol etanol hosil bo‘ladi. C₄H₈O₂ efirlari: etilatsetat, metilpropionat, propilformiat va izopropilformiat.
Sinfda faoliyat

Mevalarning xushbo‘y hidlari nima bilan bog‘liqligini muhokama qiling: murakkab efirlar jadvali (nomi, hidi, formulasi) tuzing. Kimyoviy tajriba o‘tkazilmaydi; konsentrlangan sulfat kislota faqat o‘qituvchi qo‘lida.

Mashq
1
Eterifikatsiya reaksiyasi nima va qaysi katalizator kerak?
2
60 g sirka kislotadan etilatsetat (M = 88) amaliy unum 75 % bilan necha gramm olinadi?
3
88 g etilatsetat NaOH bilan sovunlanganda necha gramm natriy atsetat (M = 82) hosil bo‘ladi?
4
Nima uchun ishqoriy gidroliz qaytmas, kislotali gidroliz esa qaytar?