☰ Mundarija · Kimyo (Organik kimyo)

Alkenlarning izomeriyasi va olinishi

Darslar 12 · 1 ta dars · A. Mutalibov, E. Murodov, S. Masharipov, H. Islomova. Organik kimyo, 10-sinf, 1-nashr. G‘afur G‘ulom nomidagi nashriyot-matbaa ijodiy uyi, Toshkent, 2017
12

Alkenlarning izomeriyasi va olinishi

Darslik: 44–50-betlar
MaqsadAlkenlar izomeriyasi turlarini (zanjir, holat, geometrik) ajratish va alkenlarning olinish usullarini yozish.
Yangi so‘zlar
holat izomeriyasi · position isomerismsis-izomer · cis-isomerdegidratlanish · dehydrationdegidrogalogenlanish · dehydrohalogenation
Tushuntirish

Alkenlarda uch xil izomeriya uchraydi. Zanjir izomeriyasi: buten-1 va 2-metilpropen. Holat izomeriyasi: qo‘shbog‘ning o‘rni farq qiladi, masalan buten-1 va buten-2, penten-1 va penten-2. Geometrik izomeriya: qo‘shbog‘li uglerodlar atrofida aylanish yo‘q, shuning uchun agar har bir uglerod ikki xil o‘rinbosarga ega bo‘lsa, ular bir tomonda (sis-) yoki qarama-qarshi tomonda (trans-) turadi; sis- va trans-buten-2 turli xossali alohida moddalar. O‘rinbosarlar murakkabroq bo‘lsa Z/E belgilash ishlatiladi: katta o‘rinbosarlar bir tomonda — Z, qarama-qarshi tomonda — E. Olinish usullari: (1) spirtni konsentrlangan H₂SO₄ bilan 140 °C dan yuqori qizdirish: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O; (2) alkanni katalizatorda degidrogenlash: C₂H₆ → C₂H₄ + H₂; (3) vitsinal dibromalkanga Zn ta’sir ettirish: CH₂Br–CH₂Br + Zn → C₂H₄ + ZnBr₂; (4) galogenalkilga KOH ning spirtdagi eritmasini ta’sir ettirish: C₃H₇Cl + KOH → C₃H₆ + KCl + H₂O.

Namunalar
C₅H₁₀ ning ochiq zanjirli izomerlari: penten-1, penten-2, 2-metilbuten-1, 3-metilbuten-1, 2-metilbuten-2 (5 ta, sis-/trans- hisobsiz). Penten-2 sis- va trans- shaklga ega.
92 g etanol (2 mol) dan etilen: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O bo‘yicha 2 mol, ya’ni 56 g. 94 g 1,2-dibrometan (M = 188, 0,5 mol) ga rux ta’sir ettirilsa, CH₂Br–CH₂Br + Zn → C₂H₄ + ZnBr₂ bo‘yicha 0,5 mol, ya’ni 14 g etilen hosil bo‘ladi.
Sinfda faoliyat

Model tuzing: ikki rangli plastilin va ikkita parallel cho‘p bilan sis- va trans-buten-2 modellarini yasang, so‘ng bitta uglerodni «aylantirib» ko‘ring — cho‘p uziladi. Shu orqali aylanish yo‘qligini tushuntiring.

Mashq
1
Buten-1 va buten-2 qanday izomerlar?
2
92 g etanoldan etilen olinganda necha gramm etilen hosil bo‘ladi (M(C₂H₅OH) = 46, M(C₂H₄) = 28)?
3
Propanol-1 (M = 60) degidratlanib propen (M = 42) hosil qiladi. 120 g propanol-1 dan necha gramm propen olinadi?
4
Propen sis-, trans-izomerlarga ega emas. Sababini tushuntiring.