☰ Mundarija · Kimyo (Organik kimyo)

Ketonlar

Darslar 25 · 1 ta dars · A. Mutalibov, E. Murodov, S. Masharipov, H. Islomova. Organik kimyo, 10-sinf, 1-nashr. G‘afur G‘ulom nomidagi nashriyot-matbaa ijodiy uyi, Toshkent, 2017
25

Ketonlar. Olinishi va xossalari

Darslik: 99–102-betlar
MaqsadKetonlarning tuzilishi, nomlanishi, olinishi va xossalarini aytib, aldegidlardan farqlash.
Yangi so‘zlar
ketonlar · ketonesaseton (propanon) · acetone (propanone)ikkilamchi spirt · secondary alcoholkarbonil guruh · carbonyl group
Tushuntirish

Karbonil guruh ikkita uglevodorod radikali bilan bog‘langan birikmalar ketonlar deyiladi; umumiy formulasi CₙH₂ₙO (n ≥ 3), shuning uchun ular uglerod soni teng aldegidlarga sinflararo izomer: C₃H₆O — propanal CH₃CH₂CHO va propanon CH₃COCH₃. Ratsional nomi radikallar va «keton» so‘zidan iborat (dimetilketon, metiletilketon), sistematik nomi alkan nomiga «-on» qo‘shib va C=O raqamini yozib hosil qilinadi: propanon, butanon, pentanon-2. Olinishi: ikkilamchi spirtlarni oksidlash (CH₃–CH(OH)–CH₃ + CuO → CH₃–CO–CH₃ + Cu + H₂O), atsetilendan boshqa alkinlarni gidratlash (CH₃–C≡CH + H₂O → CH₃–CO–CH₃), 2,2-digalogenalkanlarni gidrolizlash. Ketonlar vodorod qo‘shib ikkilamchi spirtga qaytariladi: CH₃COCH₃ + H₂ → CH₃CH(OH)CH₃. Aldegidlardan farqli, ular kumush ko‘zgu reaksiyasini bermaydi va Cu(OH)₂ ni qaytarmaydi; faqat KMnO₄, K₂Cr₂O₇ kabi kuchli oksidlovchilar bilan zanjir uzilishi bilan oksidlanadi. Aseton — rangsiz, o‘ziga xos hidli, yengil alangalanuvchi uchuvchan suyuqlik (qaynash harorati 56 °C), suv bilan har qanday nisbatda aralashadi, lak va bo‘yoqlar uchun erituvchi; bug‘ini ko‘p nafas olish va olov yaqinida ishlatish xavfli.

Namunalar
C₅H₁₀O ketonlari: pentanon-2, pentanon-3, 3-metilbutanon-2 (3 ta). Propanol-2 (60 g/mol) oksidlansa, aseton (58 g/mol): 60 g spirtdan 58 g aseton hosil bo‘ladi.
Aseton gidrogenlansa propanol-2 hosil bo‘ladi: 58 g aseton + 2 g H₂ → 60 g propanol-2. Propin + suv → aseton: bu — propinning gidratlanishi, atsetilendan farqli, aldegid emas, keton beradi.
Sinfda faoliyat

Aseton va etanalni solishtirish jadvali: formula, funksional guruh, kumush ko‘zgu reaksiyasi (bor/yo‘q), qaytarilish mahsuloti. Aseton yengil alangalanadi: uni olov yonida ishlatmang; sinfda hech narsa ishlatilmaydi.

Mashq
1
Ketonlarning funksional guruhi va umumiy formulasi?
2
C₅H₁₀O formulaga mos ketonlar soni nechta?
3
Propanol-2 ni oksidlab, necha gramm aseton olinadi, agar 120 g spirt (M = 60) to‘liq oksidlansa (M(aseton) = 58)?
4
Nima uchun aseton «kumush ko‘zgu» reaksiyasini bermaydi?