☰ Mundarija · Kimyo (Organik kimyo)

Aromatik uglevodorodlar

Darslar 16 · 1 ta dars · A. Mutalibov, E. Murodov, S. Masharipov, H. Islomova. Organik kimyo, 10-sinf, 1-nashr. G‘afur G‘ulom nomidagi nashriyot-matbaa ijodiy uyi, Toshkent, 2017
16

Aromatik uglevodorodlar. Olinishi va xossalari

Darslik: 61–67-betlar
MaqsadBenzolning tuzilishini, aromatik uglevodorodlarning nomlanishi, olinishi va xossalarini (almashinish, birikish, oksidlanish) tushuntirish.
Yangi so‘zlar
aromatik uglevodorodlar (arenlar) · aromatic hydrocarbons (arenes)benzol yadrosi · benzene ringnitrolash · nitrationorto-, meta-, para- · ortho-, meta-, para-
Tushuntirish

Aromatik uglevodorodlar molekulasida benzol yadrosi bor; birinchi vakili benzol C₆H₆, benzol gomologlarining umumiy formulasi CₙH₂ₙ₋₆. Kekule taklif etgan tuzilishga ko‘ra benzol oltita uglerodli tekis halqa; zamonaviy ma’lumotlar bo‘yicha barcha C–C bog‘lar teng uzunlikda, π-elektronlar halqa bo‘ylab tekis taqsimlangan, shuning uchun halqa mustahkam. Nomlar: metilbenzol (toluol) C₆H₅–CH₃, etilbenzol; ikki o‘rinbosarli xillar: 1,2- (orto-), 1,3- (meta-), 1,4- (para-) dimetilbenzol (ksilollar). C₆H₅– radikali fenil, C₆H₅–CH₂– benzil. Olinishi: siklogeksanni degidrogenlash C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂, atsetilenni trimerlash 3C₂H₂ → C₆H₆; shuningdek toshko‘mir smolasi va neftdan ajratiladi. Benzol oddiy sharoitda almashinish reaksiyalariga kirishadi: galogenlash C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (FeBr₃) va nitrolash C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ ishtirokida). Qiyin sharoitda birikadi: Ni ustida gidrogenlash C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂, yorug‘likda xlorlash geksaxlorsiklogeksan beradi. Benzol KMnO₄ ga chidamli, toluolda esa faqat yon zanjir oksidlanib benzoy kislota hosil bo‘ladi. Benzol zaharli va kanserogen: u bilan faqat mutaxassislar, yaxshi shamollatiladigan joyda ishlaydi.

Namunalar
Toluol C₇H₈: M = 12·7 + 8 = 92. Arenning M = 92 bo‘lsa: 14n − 6 = 92, n = 7, formulasi C₇H₈. 78 g benzoldan 1 mol nitrobenzol (M = 123), ya’ni 123 g olinadi.
Brombenzol: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (FeBr₃). 1,4-dimetilbenzol (p-ksilol) C₈H₁₀ — metil guruhlari halqada qarama-qarshi joylashgan; M = 12·8 + 10 = 106.
Sinfda faoliyat

Doskada benzolning Kekule formulasi va halqa ichida doira bilan ko‘rsatilgan tasvirini chizing, farqini tushuntiring. Sinfda benzol yoki uning hosilalari bilan hech qanday tajriba o‘tkazilmaydi.

Mashq
1
Benzol gomologlarining umumiy formulasi qanday?
2
Toluol C₇H₈ ning molyar massasi (C = 12, H = 1)?
3
78 g benzoldan nitrolash orqali necha gramm nitrobenzol hosil bo‘ladi (M(C₆H₆) = 78, M(C₆H₅NO₂) = 123)?
4
Nima uchun benzol alkenlardan farqli ravishda brom suvini rangsizlantirmaydi?