Изомерия и получение алкенов
Алкены проявляют три вида изомерии. Изомерия углеродного скелета: бутен-1 и 2-метилпропен. Изомерия положения: различается положение двойной связи, например бутен-1 и бутен-2, пентен-1 и пентен-2. Геометрическая изомерия: вокруг двойной связи вращения нет, поэтому если каждый из атомов углерода при двойной связи несёт два разных заместителя, они расположены по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-); цис- и транс-бутен-2 — это разные вещества с различными свойствами. Для более сложных заместителей используется Z/E-система: более крупные группы по одну сторону — Z, по разные стороны — E. Способы получения: (1) нагревание спирта с концентрированной H₂SO₄ выше 140 °C: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O; (2) дегидрирование алкана на катализаторе: C₂H₆ → C₂H₄ + H₂; (3) действие цинка на вицинальный дибромалкан: CH₂Br–CH₂Br + Zn → C₂H₄ + ZnBr₂; (4) действие спиртового раствора KOH на галогеналкан: C₃H₇Cl + KOH → C₃H₆ + KCl + H₂O.
Постройте цис- и транс-бутен-2 из пластилина двух цветов и двух параллельных палочек, затем попробуйте «повернуть» один атом углерода — палочки мешают. Используйте это, чтобы объяснить отсутствие вращения.