☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Физические и химические свойства циклоалканов

Уроки 10 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
10

Физические и химические свойства циклоалканов

Учебник: с. 39–41
ЦельОбъясните физические и химические свойства циклоалканов, исходя из размера кольца.
Новые слова
малый цикл · kichik halqaраскрытие кольца · halqaning ochilishiдегидрирование · degidrogenlanishинсектицид · insektitsid
Объяснение

Циклоалканы нерастворимы в воде; циклопропан и циклобутан — газы, циклопентан и циклогексан — жидкости, а высшие члены — твёрдые вещества; температура кипения и плотность растут с увеличением молярной массы. Химически циклопропан и циклобутан с малыми циклами напряжены и неустойчивы: в присутствии катализатора они присоединяют H₂, Br₂ или HBr и превращаются в производные алканов с открытой цепью, например C₃H₆ + H₂ → C₃H₈ (Ni, слабое нагревание). Циклопентан делает это с большим трудом (около 300 °C), а циклогексан в основном вступает в реакции замещения, как алканы: C₆H₁₂ + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + HCl. Н. Д. Зелинский дегидрировал циклогексан на платиновом катализаторе до бензола: C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂. При горении циклоалканов образуются равные количества (в молях) CO₂ и H₂O: CₙH₂ₙ + 1,5nO₂ → nCO₂ + nH₂O. Гексахлорциклогексан C₆H₆Cl₆ (гексахлоран; один из его изомеров — линдан) когда-то применяли как сельскохозяйственный инсектицид; он долго сохраняется в окружающей среде и накапливается в организмах, поэтому с 2009 года включён в Стокгольмскую конвенцию о стойких органических загрязнителях, а его применение в сельском хозяйстве запрещено.

Примеры
Горение циклобутана: C₄H₈ + 6O₂ → 4CO₂ + 4H₂O. На 56 г циклобутана (1 моль) расходуется 6 моль O₂, то есть 192 г кислорода.
Циклогексан + хлор: 168 г циклогексана (2 моль) реагируют с 2 моль Cl₂, то есть со 142 г хлора (монохлорирование).
Работа в классе

Составьте таблицу для трёх веществ с одинаковой формулой C₄H₈ — циклобутана, бутена-1 и 2-метилпропена: кольцо или двойная связь, насколько легко каждое из них вступает в реакции присоединения. Опыты не проводятся.

Упражнения
1
Какие циклоалканы легко вступают в реакции присоединения?
2
Сколько граммов O₂ необходимо для сгорания 56 г циклобутана (M(C₄H₈) = 56, M(O₂) = 32)?
3
Сколько граммов воды образуется при сгорании 70 г циклопентана (M = 70) (M(H₂O) = 18)?
4
Почему циклопропан более реакционноспособен, чем циклопентан?