Амины и ароматические амины: получение и свойства
Соединения, образующиеся при замещении атомов водорода в аммиаке NH₃ углеводородными радикалами, — это амины. Замещён один атом H — первичный (CH₃NH₂ метиламин), два — вторичный ((CH₃)₂NH диметиламин), три — третичный амин ((CH₃)₃N триметиламин). Если радикал — бензольное кольцо, то это ароматический амин: C₆H₅NH₂ анилин. Получение: действие аммиака на галогеналкан (C₂H₅Cl + NH₃ → C₂H₅NH₂ · HCl) и восстановление нитросоединений (C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O). Поскольку у азота есть неподелённая электронная пара, амины являются основаниями: CH₃NH₂ + H₂O ⇌ CH₃NH₃⁺ + OH⁻ окрашивает лакмус в синий, а фенолфталеин — в малиновый цвет; с кислотами они образуют соли: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl. Алифатические амины — более сильные основания, чем аммиак, а анилин — более слабое, поскольку неподелённая пара азота оттянута к бензольному кольцу. Анилин с бромной водой даёт белый осадок: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr. Амины горят с образованием CO₂, H₂O и N₂: 4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂. Низшие амины — газы или летучие жидкости с резким рыбным запахом; анилин ядовит, всасывается через кожу и используется при синтезе красителей и лекарств.
Нарисуйте на доске ряд NH₃ → CH₃NH₂ → (CH₃)₂NH → (CH₃)₃N и запишите, сколько атомов H остаётся у азота в каждом из них. Опыты с аминами и анилином не проводятся — они токсичны и имеют резкий запах.