☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Амины и ароматические амины

Уроки 33 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
33

Амины и ароматические амины: получение и свойства

Учебник: с. 134–139
ЦельОбъясните строение, классификацию, получение и основные свойства аминов (алифатических и ароматических).
Новые слова
амины · aminlarпервичный/вторичный/третичный амин · birlamchi/ikkilamchi/uchlamchi aminанилин · anilinосновные свойства · asos xossasi
Объяснение

Соединения, образующиеся при замещении атомов водорода в аммиаке NH₃ углеводородными радикалами, — это амины. Замещён один атом H — первичный (CH₃NH₂ метиламин), два — вторичный ((CH₃)₂NH диметиламин), три — третичный амин ((CH₃)₃N триметиламин). Если радикал — бензольное кольцо, то это ароматический амин: C₆H₅NH₂ анилин. Получение: действие аммиака на галогеналкан (C₂H₅Cl + NH₃ → C₂H₅NH₂ · HCl) и восстановление нитросоединений (C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O). Поскольку у азота есть неподелённая электронная пара, амины являются основаниями: CH₃NH₂ + H₂O ⇌ CH₃NH₃⁺ + OH⁻ окрашивает лакмус в синий, а фенолфталеин — в малиновый цвет; с кислотами они образуют соли: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl. Алифатические амины — более сильные основания, чем аммиак, а анилин — более слабое, поскольку неподелённая пара азота оттянута к бензольному кольцу. Анилин с бромной водой даёт белый осадок: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr. Амины горят с образованием CO₂, H₂O и N₂: 4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂. Низшие амины — газы или летучие жидкости с резким рыбным запахом; анилин ядовит, всасывается через кожу и используется при синтезе красителей и лекарств.

Примеры
Изомеры C₃H₉N: пропиламин, изопропиламин (первичные), метилэтиламин (вторичный), триметиламин (третичный) — 4. 93 г анилина (1 моль) с бромной водой дают 1 моль, то есть 330 г, 2,4,6-триброманилина.
При сгорании 62 г метиламина (2 моль, M = 31) по реакции 4CH₃NH₂ → 2N₂ получается 1 моль, то есть 28 г N₂. В диметиламине степень окисления N равна −3.
Работа в классе

Нарисуйте на доске ряд NH₃ → CH₃NH₂ → (CH₃)₂NH → (CH₃)₃N и запишите, сколько атомов H остаётся у азота в каждом из них. Опыты с аминами и анилином не проводятся — они токсичны и имеют резкий запах.

Упражнения
1
Сколько атомов H связано с азотом в метиламине?
2
Сколько аминов соответствует формуле C₃H₉N?
3
Сколько граммов триброманилина (M = 330) выпадает в осадок из 93 г анилина (M = 93) с бромной водой?
4
Почему анилин — более слабое основание, чем метиламин?