☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Сложные эфиры

Уроки 28 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
28

Сложные эфиры: получение, свойства и применение

Учебник: с. 109–114
ЦельЗапишите строение, названия, реакции этерификации и гидролиза и применение сложных эфиров.
Новые слова
сложный эфир · murakkab efirреакция этерификации · eterifikatsiyaгидролиз · gidrolizомыление · sovunlanish
Объяснение

Вещества, образующиеся из карбоновой кислоты и спирта с отщеплением воды, — это сложные эфиры; общая формула — R–COO–R′. Этерификация обратима и идёт в присутствии концентрированной H₂SO₄: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Систематическое название состоит из названия радикала спирта и названия кислоты с суффиксом «-оат»: этилэтаноат (этилацетат), метилметаноат (метилформиат); традиционное название — «этиловый эфир уксусной кислоты». Сложные эфиры являются межклассовыми изомерами карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода: C₂H₄O₂ — уксусная кислота и метилформиат; C₃H₆O₂ — пропановая кислота, этилформиат, метилацетат. Низшие сложные эфиры — ароматные летучие жидкости, более лёгкие, чем вода: этилбутаноат пахнет ананасом, а изоамилацетат — бананом, поэтому их применяют в пищевой промышленности, парфюмерии и как растворители. Главное химическое свойство — гидролиз: обратимый в кислой среде (CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH), необратимый в щелочной, с образованием соли кислоты и спирта (CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH); щелочной гидролиз называется омылением.

Примеры
Из 60 г уксусной кислоты (1 моль) и избытка этанола теоретический выход этилацетата (M = 88 г/моль) составляет 88 г; при практическом выходе 75 % он равен 88·75/100 = 66 г.
При омылении 88 г этилацетата NaOH получается 1 моль ацетата натрия (M = 82), то есть 82 г, и 1 моль этанола. Сложные эфиры состава C₄H₈O₂: этилацетат, метилпропионат, пропилформиат и изопропилформиат.
Работа в классе

Обсудите, чем обусловлены запахи фруктов: составьте таблицу сложных эфиров (название, запах, формула). Химические опыты не проводятся; концентрированную серную кислоту использует только учитель.

Упражнения
1
Что такое этерификация и какой катализатор для неё нужен?
2
Сколько граммов этилацетата (M = 88) образуется из 60 г уксусной кислоты при выходе 75 %?
3
Сколько граммов ацетата натрия (M = 82) образуется при омылении 88 г этилацетата NaOH?
4
Почему щелочной гидролиз необратим, а кислотный обратим?