☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Кетоны

Уроки 25 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
25

Кетоны: получение и свойства

Учебник: с. 99–102
ЦельНазовите строение, названия, получение и свойства кетонов и отличайте их от альдегидов.
Новые слова
кетоны · ketonlarацетон (пропанон) · aseton (propanon)вторичный спирт · ikkilamchi spirtкарбонильная группа · karbonil guruh
Объяснение

Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, — это кетоны; общая формула — CₙH₂ₙO (n ≥ 3), поэтому они являются межклассовыми изомерами альдегидов с тем же числом атомов углерода: C₃H₆O — пропаналь CH₃CH₂CHO и пропанон CH₃COCH₃. Рациональное название состоит из названий радикалов и слова «кетон» (диметилкетон, метилэтилкетон), систематическое название — название алкана с суффиксом «-он» и номером атома углерода группы C=O: пропанон, бутанон, пентанон-2. Получение: окисление вторичных спиртов (CH₃–CH(OH)–CH₃ + CuO → CH₃–CO–CH₃ + Cu + H₂O), гидратация алкинов, кроме ацетилена (CH₃–C≡CH + H₂O → CH₃–CO–CH₃), гидролиз 2,2-дигалогеналканов. Кетоны восстанавливаются водородом до вторичных спиртов: CH₃COCH₃ + H₂ → CH₃CH(OH)CH₃. В отличие от альдегидов они не дают реакции серебряного зеркала и не восстанавливают Cu(OH)₂; их окисляют только сильные окислители, такие как KMnO₄ или K₂Cr₂O₇, с разрывом цепи. Ацетон — бесцветная летучая жидкость с характерным запахом (т. кип. 56 °C), легко воспламеняется, смешивается с водой в любых соотношениях и является растворителем красок и лаков; вдыхать много его паров или использовать его вблизи огня опасно.

Примеры
Кетоны состава C₅H₁₀O: пентанон-2, пентанон-3, 3-метилбутанон-2 (3). Окисление пропанола-2 (60 г/моль) даёт ацетон (58 г/моль): из 60 г спирта получается 58 г ацетона.
При гидрировании ацетона получается пропанол-2: 58 г ацетона + 2 г H₂ → 60 г пропанола-2. Пропин + вода → ацетон: гидратация пропина, в отличие от ацетилена, даёт кетон, а не альдегид.
Работа в классе

Составьте таблицу сравнения ацетона и этаналя: формула, функциональная группа, серебряное зеркало (да/нет), продукт восстановления. Ацетон легко воспламеняется: никогда не используйте его вблизи огня; на уроке ничего не применяется.

Упражнения
1
Каковы функциональная группа и общая формула кетонов?
2
Сколько кетонов соответствует формуле C₅H₁₀O?
3
Сколько граммов ацетона образуется при полном окислении 120 г пропанола-2 (M = 60) (M(ацетона) = 58)?
4
Почему ацетон не даёт реакцию серебряного зеркала?