Кетоны: получение и свойства
Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, — это кетоны; общая формула — CₙH₂ₙO (n ≥ 3), поэтому они являются межклассовыми изомерами альдегидов с тем же числом атомов углерода: C₃H₆O — пропаналь CH₃CH₂CHO и пропанон CH₃COCH₃. Рациональное название состоит из названий радикалов и слова «кетон» (диметилкетон, метилэтилкетон), систематическое название — название алкана с суффиксом «-он» и номером атома углерода группы C=O: пропанон, бутанон, пентанон-2. Получение: окисление вторичных спиртов (CH₃–CH(OH)–CH₃ + CuO → CH₃–CO–CH₃ + Cu + H₂O), гидратация алкинов, кроме ацетилена (CH₃–C≡CH + H₂O → CH₃–CO–CH₃), гидролиз 2,2-дигалогеналканов. Кетоны восстанавливаются водородом до вторичных спиртов: CH₃COCH₃ + H₂ → CH₃CH(OH)CH₃. В отличие от альдегидов они не дают реакции серебряного зеркала и не восстанавливают Cu(OH)₂; их окисляют только сильные окислители, такие как KMnO₄ или K₂Cr₂O₇, с разрывом цепи. Ацетон — бесцветная летучая жидкость с характерным запахом (т. кип. 56 °C), легко воспламеняется, смешивается с водой в любых соотношениях и является растворителем красок и лаков; вдыхать много его паров или использовать его вблизи огня опасно.
Составьте таблицу сравнения ацетона и этаналя: формула, функциональная группа, серебряное зеркало (да/нет), продукт восстановления. Ацетон легко воспламеняется: никогда не используйте его вблизи огня; на уроке ничего не применяется.