Карбонильные соединения. Альдегиды: получение и свойства
Соединения с карбонильной группой >C=O — это карбонильные (оксо-) соединения; те из них, у которых атом углерода карбонильной группы связан с водородом, — альдегиды (группа –CHO), общая формула — CₙH₂ₙO. Представители: метаналь HCHO (муравьиный альдегид, формальдегид), этаналь CH₃CHO (уксусный альдегид), пропаналь; название образуется от названия алкана с суффиксом «-аль». Получение: окисление первичного спирта оксидом меди(II) или кислородом воздуха (CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O), гидратация ацетилена (Кучеров: HC≡CH + H₂O → CH₃CHO, соли ртути), гидролиз 1,1-дигалогеналкана. Альдегиды восстанавливаются водородом (Ni) до первичных спиртов: CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH. Они легко окисляются, что лежит в основе их качественных реакций: «серебряное зеркало» — с аммиачным раствором Ag₂O, CH₃CHO + Ag₂O → CH₃COOH + 2Ag (серебряная плёнка на стекле); с гидроксидом меди(II) при нагревании голубой осадок сначала становится жёлтым CuOH, а затем красным Cu₂O: CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O + 2H₂O. При избытке окислителя метаналь окисляется до CO₂ и даёт 4 Ag на молекулу. С фенолом он вступает в реакцию поликонденсации с образованием фенолформальдегидной смолы. 40%-й раствор метаналя — формалин; метаналь токсичен и имеет удушливый запах.
Сравните на доске альдегидную группу (–CH=O) и карбоксильную группу (–COOH): связи C–O и положение H. Реакции серебряного зеркала и с Cu(OH)₂ показывает только учитель; наблюдайте и записывайте результаты.