☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Многоатомные спирты

Уроки 22 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
22

Многоатомные спирты: получение, свойства и применение

Учебник: с. 84–89
ЦельНазовите строение, получение, свойства и качественную реакцию многоатомных спиртов (этиленгликоль, глицерин).
Новые слова
двухатомный спирт · ikki atomli spirtглицерин · glitserinэтиленгликоль · etilenglikolкачественная реакция · sifat reaksiyasi
Объяснение

Спирты с несколькими группами –OH называются многоатомными спиртами. Двухатомный представитель — этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH (этандиол-1,2), трёхатомный — глицерин HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH (пропантриол-1,2,3). Каждая группа –OH находится у отдельного атома углерода: две группы –OH у одного атома углерода неустойчивы и теряют воду с образованием альдегида. Это сладкие вязкие жидкости, очень хорошо растворимые в воде; этиленгликоль ядовит (его нельзя пить ни в коем случае), глицерин применяют в косметике и медицине. Как и одноатомные спирты, они реагируют с натрием: HOCH₂CH₂OH + 2Na → NaOCH₂CH₂ONa + H₂; HCl замещает –OH на хлор. Качественная реакция на многоатомные спирты: голубой осадок свежеприготовленного гидроксида меди(II) Cu(OH)₂ растворяется в них с образованием прозрачного тёмно-синего раствора (комплекса). Глицерин с азотной кислотой образует нитроглицерин (сложный эфир); он взрывоопасен, а в ничтожных дозах применяется в медицине как сердечное средство. Получение: гидролиз 1,2-дихлорэтана, окисление этилена KMnO₄, а глицерина — гидролиз жиров. Этиленгликоль используют как антифриз и как сырьё для полимеров (лавсан).

Примеры
92 г глицерина (1 моль) с избытком натрия: 2C₃H₈O₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂ выделяют 1,5 моль H₂ = 3 г. σ-связей в глицерине: 5 C–H + 2 C–C + 3 C–O + 3 O–H = 13.
Для 62 г этиленгликоля (1 моль) нужно 2 моль Na (46 г). CH₂Cl–CH₂Cl + 2H₂O → HOCH₂CH₂OH + 2HCl (с щёлочью) даёт этиленгликоль из 1,2-дихлорэтана.
Работа в классе

Прочитайте слово «глицерин» на этикетках бытовых товаров (крем для рук, мыло) и обсудите, почему его используют как увлажнитель (он притягивает воду). Никогда не трогайте и не пейте антифриз или гликоль — они ядовиты.

Упражнения
1
Запишите систематическое название глицерина.
2
Найдите число σ-связей в молекуле глицерина C₃H₈O₃.
3
Сколько граммов H₂ выделяется при реакции 92 г глицерина с избытком Na (M(C₃H₈O₃) = 92)?
4
Как с помощью Cu(OH)₂ отличить многоатомные спирты от одноатомных?