☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Изомерия и её виды

Уроки 3 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
3

Изомерия и её виды

Учебник: с. 11–14
ЦельРазличайте виды изомерии (углеродного скелета, положения, межклассовую, геометрическую) и записывайте структуры изомеров.
Новые слова
изомеры · izomerlarизомерия углеродного скелета · zanjir izomeriyasiмежклассовая изомерия · sinflararo izomeriyaцис-/транс-изомерия · sis-, trans-izomeriya
Объяснение

Вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением и свойствами называются изомерами, а само явление — изомерией; этот термин ввёл в 1830-х годах Й. Берцелиус. При изомерии углеродного скелета различается углеродный скелет: у C₄H₁₀ есть н-бутан и 2-метилпропан (изобутан), у C₅H₁₂ — три изомера, у гексана — 5, а у гептана — 9. При изомерии положения функциональная группа или двойная (тройная) связь расположены у разных атомов углерода: 1-хлорбутан и 2-хлорбутан, бутен-1 и бутен-2, пропанол-1 и пропанол-2. При межклассовой изомерии формула одна и та же, но соединения относятся к разным классам: формуле C₂H₆O соответствуют и этанол (спирт), и диметиловый эфир; формуле C₃H₆O — пропаналь (альдегид) и пропанон (кетон). Геометрическая изомерия возникает потому, что вращение вокруг двойной связи невозможно: если каждый из атомов углерода при двойной связи несёт два разных заместителя, то заместители могут располагаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-).

Примеры
Три изомера C₅H₁₂: н-пентан CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃; 2-метилбутан CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃; 2,2-диметилпропан C(CH₃)₄. Это изомерия углеродного скелета.
В бутене-2 CH₃–CH=CH–CH₃ каждый атом углерода при двойной связи несёт H и CH₃, поэтому существуют цис- и транс-изомеры. В пропене CH₂=CH–CH₃ у атома углерода 1 два одинаковых атома H, поэтому геометрических изомеров нет.
Работа в классе

Из шариков пластилина двух цветов и палочек соберите все три изомера C₅H₁₂ и расположите их по длине самой длинной цепи. Работайте с палочками под присмотром взрослого.

Упражнения
1
Сколько изомеров имеет C₄H₁₀?
2
Сложите числа изомеров гексана и гептана.
3
Какой вид изомерии показывают бутанол-1 и бутанол-2?
4
Почему у пентена-1 нет цис-/транс-изомеров, а у пентена-2 есть?