Ароматические углеводороды: получение и свойства
Ароматические углеводороды содержат бензольное кольцо; первый член ряда — бензол C₆H₆, а общая формула гомологов бензола — CₙH₂ₙ₋₆. В структуре, предложенной Кекуле, бензол — плоское кольцо из шести атомов углерода; современные данные показывают, что все связи C–C имеют одинаковую длину, а π-электроны равномерно распределены по кольцу, что делает кольцо очень устойчивым. Названия: метилбензол (толуол) C₆H₅–CH₃, этилбензол; при двух заместителях существуют 1,2- (орто-), 1,3- (мета-) и 1,4- (пара-) диметилбензолы (ксилолы). Радикал C₆H₅– называется фенил, а C₆H₅–CH₂– — бензил. Получение: дегидрирование циклогексана C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂, тримеризация ацетилена 3C₂H₂ → C₆H₆; его также выделяют из каменноугольной смолы и нефти. При обычных условиях бензол вступает в реакции замещения: галогенирование C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (FeBr₃) и нитрование C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (с H₂SO₄). Присоединение идёт только в жёстких условиях: гидрирование на Ni C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂, хлорирование на свету даёт гексахлорциклогексан. Бензол устойчив к KMnO₄, а в толуоле окисляется только боковая цепь с образованием бензойной кислоты. Бензол токсичен и канцерогенен: с ним работают только специалисты в хорошо проветриваемых помещениях.
Нарисуйте на доске формулу бензола по Кекуле и вариант с окружностью внутри кольца и объясните разницу. Опыты с бензолом и его производными в классе не проводятся.