Фенолы и ароматические спирты

Соединения, в которых гидроксильная группа непосредственно связана с атомом углерода бензольного кольца, — это фенолы (C₆H₅OH — фенол, крезолы, пирокатехин); соединения с группой –OH у атома углерода боковой цепи — ароматические спирты (C₆H₅–CH₂–OH, бензиловый спирт). В промышленности фенол раньше получали гидролизом хлорбензола NaOH при высокой температуре и давлении (C₆H₅Cl + 2NaOH → C₆H₅ONa + NaCl + H₂O, затем кислота освобождает C₆H₅OH), а сегодня в основном кумольным способом из бензола и пропена (с образованием фенола и ацетона). Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, плохо растворимое в холодной воде, он обжигает кожу и токсичен. Кольцо и группа –OH влияют друг на друга: фенол — слабая кислота, поэтому он реагирует со щёлочью (C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O), а спирт — нет; с натрием он выделяет H₂. Кольцо реакционноспособнее, чем у бензола: бромная вода даёт белый осадок 2,4,6-трибромфенола (C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr), а азотная кислота — 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту). Качественная реакция на фенол — фиолетовое окрашивание с FeCl₃. Применение: фенолформальдегидные смолы, лекарства, красители, антисептики.