Физические и химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов
Низшие спирты (метанол, этанол, пропанолы) — жидкости с характерным запахом, а начиная примерно с C₁₂ — твёрдые вещества. Их температуры кипения намного выше, чем у соответствующих углеводородов (этанол 78 °C, этан −89 °C), потому что группы –OH образуют между молекулами водородные связи. Химические свойства: (1) с активными металлами они дают алкоголят и водород: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑; (2) с карбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты образуют сложные эфиры (этерификация): C₂H₅OH + CH₃COOH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O; (3) дегидратация: выше 140 °C внутримолекулярная (алкен): C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O, ниже 140 °C межмолекулярная (простой эфир): 2C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O; (4) с HBr группа –OH замещается галогеном: C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O; (5) при окислении первичный спирт превращается в альдегид, а затем в кислоту, вторичный спирт — в кетон, а третичный спирт устойчив к окислению; (6) горение: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O. Этанол — растворитель, дезинфицирующее средство и добавка к топливу; метанол чрезвычайно ядовит: даже небольшое количество может вызвать слепоту или смерть. Этанол вредит нервной системе и печени и абсолютно не подходит для подростков.
Сравните в таблице температуры кипения спиртов и углеводородов (CH₃OH 65 °C, CH₄ −162 °C; C₂H₅OH 78 °C, C₂H₆ −89 °C) и нарисуйте схему водородной связи. Спирты не поджигают и не пробуют на вкус.