☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Гибридизация атома углерода

Уроки 17 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
17

Гибридизация атома углерода в органических соединениях

Учебник: с. 67–69
ЦельРазличайте sp³-, sp²- и sp-гибридизацию и определяйте форму молекулы и число σ- и π-связей.
Новые слова
гибридизация · gibridlanishσ-связь · σ-bog‘π-связь · π-bog‘валентный угол · valent burchak
Объяснение

При образовании связей разные атомные орбитали смешиваются и дают гибридные орбитали одинаковой формы и энергии; это и есть гибридизация (теорию предложил Л. Полинг в 1931 году). При sp³-гибридизации смешиваются одна s- и три p-орбитали: четыре равноценные орбитали направлены к вершинам тетраэдра, угол составляет 109°28′; такой углерод находится в метане и во всех алканах и образует четыре σ-связи. При sp²-гибридизации одна s- и две p-орбитали дают три орбитали в одной плоскости под углом 120°; негибридизованная p-орбиталь расположена перпендикулярно плоскости и образует π-связь (этилен, бензол, карбонильная группа). При sp-гибридизации смешиваются одна s- и одна p-орбиталь: две орбитали под углом 180° (линейная молекула), а две p-орбитали образуют две π-связи (ацетилен, пропин, атом углерода с тройной связью). Быстрое правило для гибридного состояния углерода: только одинарные связи — sp³; одна двойная связь — sp²; тройная связь или две двойные связи — sp.

Примеры
Этилен CH₂=CH₂: оба атома углерода находятся в sp²-состоянии, всего 6 sp²-орбиталей; σ-связей: 4 C–H + 1 C–C = 5, плюс 1 π-связь. Ацетилен HC≡CH: оба атома углерода sp; 2 σ(C–H) + 1 σ(C–C) = 3 σ-связи и 2 π-связи.
В бутадиене-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂ все четыре атома углерода находятся в sp²-состоянии; σ-связей: 6 C–H + 3 C–C = 9; π-связей: 2. В пропине CH₃–C≡CH атом углерода группы CH₃ — sp³, а два других — sp.
Работа в классе

С помощью пластилина и палочек покажите форму метана (тетраэдр), этилена (плоская) и ацетилена (линейная). Сравните углы транспортиром. Работайте с палочками под присмотром взрослого.

Упражнения
1
Какая гибридизация у атома углерода в метане и каков валентный угол?
2
Найдите число sp³-гибридных орбиталей в молекуле пропана (по 4 на каждый атом C).
3
Найдите число σ-связей в бутадиене-1,3.
4
Почему молекула ацетилена линейна?