☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Систематическая номенклатура и изомерия алканов

Уроки 6 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
6

Названия алканов по международной номенклатуре. Изомерия

Учебник: с. 26–30
ЦельНазывайте алканы по систематической номенклатуре (ИЮПАК), различайте типы атомов углерода и записывайте изомеры.
Новые слова
главная цепь · asosiy zanjirзаместитель · o‘rinbosarпервичный/вторичный атом углерода · birlamchi/ikkilamchi uglerodгалогенопроизводное · galogenli hosila
Объяснение

Систематическая номенклатура основана на Женевских правилах 1892 года, позднее уточнённых ИЮПАК (Международным союзом теоретической и прикладной химии). Сначала в качестве главной цепи выбирают самую длинную цепь, а из таких — наиболее разветвлённую. Нумеруют её с того конца, который ближе к заместителям; если оба конца одинаково близки, начинают с той стороны, при которой получается наименьший набор номеров. В названии заместители перечисляются с их номерами в алфавитном порядке, для одинаковых радикалов используются приставки ди-, три-, тетра-, а заканчивается название названием главной цепи, например 3-этил-2-метилгексан. Галогены тоже называются как заместители: 2-бром-3-метилбутан. Атом углерода называется первичным (1 соседний атом углерода), вторичным (2), третичным (3) или четвертичным (4) по числу связанных с ним атомов углерода. Число изомеров быстро растёт с числом атомов углерода: у пентана 3, у гексана 5, у гептана 9, у декана 75.

Примеры
CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃: главная цепь содержит 5 атомов углерода, нумерация слева, заместители при атомах 2 и 3, поэтому название — 2,3-диметилпентан. Атомы углерода: 4 первичных, 1 вторичный, 2 третичных.
Изомеры гексана: гексан; 2-метилпентан; 3-метилпентан; 2,2-диметилбутан; 2,3-диметилбутан (всего 5). CH₃–CHBr–CH(CH₃)–CH₃ — это 2-бром-3-метилбутан.
Работа в классе

Соревнование по типам атомов углерода: нарисуйте на доске молекулу, например 2,3-диметилбутана; команды по очереди отмечают цветным мелом первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

Упражнения
1
Сколько атомов углерода в молекуле 2,3,4-триметилгексана?
2
Назовите CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃ по систематической номенклатуре.
3
Найдите число первичных атомов углерода в 2-метилпентане.
4
Почему название «2-метил-3-этилпентан» неверно, а 3-этил-2-метилпентан верно?