☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Алкадиены

Уроки 14 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
14

Алкадиены: получение и свойства

Учебник: с. 53–56
ЦельОбъясните строение, названия, получение и свойства алкадиенов (1,4- и 1,2-присоединение, полимеризация).
Новые слова
алкадиены · alkadiyenlarсистема сопряжённых двойных связей · qo‘shbog‘lar tizimi (jufti)каучук · kauchuk1,4-присоединение · 1,4-birikish
Объяснение

Алкадиены — это углеводороды с открытой цепью и двумя двойными связями C=C; общая формула — CₙH₂ₙ₋₂ (n ≥ 3). У них на четыре атома водорода меньше, чем у алкана: пропан C₃H₈ и пропадиен C₃H₄. Название образуется заменой «-ан» алкана на «-диен» с указанием положений двойных связей: пропадиен CH₂=C=CH₂, бутадиен-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂, 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен). Бутадиен-1,3 при нормальных условиях — газ, изопрен — летучая жидкость. С. В. Лебедев получил дивинил из этилового спирта на катализаторе: 2C₂H₅OH → CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂ + 2H₂O; в промышленности его получают также дегидрированием н-бутана или изопентана. Бутадиен-1,3 присоединяет бром двумя способами: 1,2-присоединение даёт CH₂Br–CHBr–CH=CH₂, 1,4-присоединение даёт CH₂Br–CH=CH–CH₂Br, а при избытке брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан. Диены полимеризуются в синтетические каучуки; горение: C₄H₆ + 5,5O₂ → 4CO₂ + 3H₂O.

Примеры
Формуле C₅H₈ соответствуют пентадиен-1,3 CH₂=CH–CH=CH–CH₃, изопрен CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ и другие. Пентадиен-1,2 + 1 моль Br₂: CH₂=C=CH–CH₂–CH₃ → CH₂Br–CBr=CH–CH₂–CH₃ или CH₂=CBr–CHBr–CH₂–CH₃.
Из 92 г этанола (2 моль) по методу Лебедева получается 1 моль бутадиена, то есть 54 г. При дегидрировании 58 г н-бутана (1 моль) по реакции C₄H₁₀ → C₄H₆ + 2H₂ получается 54 г бутадиена.
Работа в классе

О каучуке: перечислите изделия из природного и синтетического каучука (шины, резинки) и запишите, почему, по-вашему, они растягиваются и возвращаются в исходную форму. Ничего не поджигается.

Упражнения
1
Какова общая формула алкадиенов?
2
Сколько граммов бутадиена-1,3 получается по методу Лебедева из 92 г этанола (M(C₂H₅OH) = 46, M(C₄H₆) = 54)?
3
Какова молярная масса пентадиена C₅H₈?
4
Запишите продукт 1,4-присоединения Br₂ к бутадиену-1,3.