☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Алкины. Ацетилен

Уроки 15 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
15

Алкины: получение и свойства

Учебник: с. 56–60
ЦельОбъясните строение, названия, получение и свойства алкинов на примере ацетилена.
Новые слова
алкины · alkinlarтройная связь · uchbog‘гидратация (реакция Кучерова) · gidratlanish (Kucherov)карбид кальция · kalsiy karbid
Объяснение

Алкины — это непредельные углеводороды с открытой цепью и одной тройной связью C≡C; общая формула — CₙH₂ₙ₋₂, а первый член ряда — ацетилен (этин) HC≡CH. В систематических названиях «-ан» заменяется на «-ин», а положение тройной связи указывается цифрой: пропин, бутин-1, бутин-2; нумерация начинается с конца, ближайшего к тройной связи. По рациональной номенклатуре алкин рассматривается как производное ацетилена: метилацетилен (пропин), диметилацетилен (бутин-2). Алкины являются межклассовыми изомерами алкадиенов с тем же числом атомов углерода. Ацетилен получают из карбида кальция и воды: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂ или нагреванием метана при 1500 °C: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂. Это бесцветный газ, малорастворимый в воде и немного легче воздуха. В реакции Кучерова вода присоединяется в присутствии солей ртути с образованием уксусного альдегида: HC≡CH + H₂O → CH₃–CHO. Н. Д. Зелинский пропустил ацетилен над активированным углём и получил бензол: 3C₂H₂ → C₆H₆. Ацетилен присоединяет H₂, Br₂ и HCl в две стадии; при горении в кислороде температура пламени достигает примерно 3000 °C, и его используют для сварки и резки металлов.

Примеры
Алкины C₅H₈: пентин-1 HC≡C–CH₂–CH₂–CH₃, пентин-2 CH₃–C≡C–CH₂–CH₃, 3-метилбутин-1 HC≡C–CH(CH₃)–CH₃ — 3 изомера.
32 г CaC₂ (M = 64, 0,5 моль) с водой дают 0,5 моль, то есть 13 г ацетилена. Для горения требуется 2,5 объёма O₂ на объём ацетилена: 25 л O₂ на 10 л C₂H₂.
Работа в классе

Узнайте, как ацетилен применяют при сварке, и запишите, почему сварщики носят защитные очки. Ацетилен взрывоопасен; получать или сжигать его дома строго запрещено — показывать это может только учитель.

Упражнения
1
Какова общая формула и первый член ряда алкинов?
2
Сколько граммов ацетилена образуется из 96 г карбида кальция (M(CaC₂) = 64, M(C₂H₂) = 26)?
3
Сколько литров O₂ необходимо для сгорания 10 л ацетилена (2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O)?
4
Почему ацетилен при горении в кислороде даёт гораздо более горячее пламя, чем обычное топливо?