☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Физические и химические свойства алкенов

Уроки 13 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
13

Физические и химические свойства алкенов

Учебник: с. 50–52
ЦельЗапишите физические и химические свойства алкенов (присоединение, окисление, полимеризация) в виде уравнений реакций.
Новые слова
правило Марковникова · Markovnikov qoidasiполимеризация · polimerlanishмономер · monomerбромная вода · brom suvi
Объяснение

Этилен — бесцветный газ, почти без запаха (с очень слабым сладковатым запахом), немного легче воздуха и малорастворимый в воде; алкены C₂–C₄ при обычных условиях — газы, а по мере удлинения цепи члены ряда становятся жидкостями, а затем твёрдыми веществами. Свойства определяются π-связью двойной связи, поэтому типичны реакции присоединения. Гидрирование: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃ (Ni, нагревание). Галогенирование: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br; бромная вода обесцвечивается, это качественная реакция на непредельность. Присоединение галогеноводородов и воды подчиняется правилу Марковникова: водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, у которого уже больше атомов водорода, а галоген (или –OH) — к атому углерода с меньшим числом атомов водорода: CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃. Окисление: с нейтральным раствором KMnO₄ 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH–CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH, и фиолетовая окраска исчезает; горение: C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O. При полимеризации молекулы мономера соединяются, образуя полимер: nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ полиэтилен; пропен даёт полипропилен, а n — степень полимеризации.

Примеры
Пропен + HBr: CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ (2-бромпропан) — по правилу Марковникова Br присоединяется к C-2, у которого меньше атомов водорода. 2-метилпропен + H₂O → (CH₃)₃C–OH (третичный спирт).
28 г этилена (1 моль) с бромом: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂; расходуется 1 моль Br₂ = 160 г и образуется 188 г 1,2-дибромэтана. Если у полиэтилена M = 56000 г/моль, то n = 56000 : 28 = 2000.
Работа в классе

Прочитайте маркировку для переработки (PE, PP, PVC) на пластиковых изделиях и перечислите, какие из них являются полимерами этилена или пропена. Химические опыты не проводятся; никогда не сжигайте пластик.

Упражнения
1
Какова качественная реакция на алкены и что при этом наблюдается?
2
Какой продукт является основным при присоединении HBr к 2-метилпропену?
3
Полиэтилен имеет M = 84000 г/моль. Чему равна степень полимеризации n (M(C₂H₄) = 28)?
4
Почему алкены обесцвечивают раствор KMnO₄, а алканы — нет?