☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

Циклоалканы: строение, названия, получение

Уроки 9 · 1 урок · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
9

Циклоалканы: номенклатура, изомерия, получение

Учебник: с. 36–38
ЦельОбъясните строение, названия, изомерию и получение циклоалканов.
Новые слова
циклоалканы · sikloalkanlarкольцо (цикл) · halqa (sikl)дигалогенпроизводное · digalogenli hosilaгидрирование · gidrogenlash
Объяснение

Циклоалканы — это предельные углеводороды, атомы углерода в которых образуют кольцо; общая формула — CₙH₂ₙ (n ≥ 3). От соответствующего алкана они отличаются на два атома водорода меньше: пропан C₃H₈ → циклопропан C₃H₆, бутан → циклобутан C₄H₈, пентан → циклопентан C₅H₁₀, гексан → циклогексан C₆H₁₂. Название образуется от названия алкана с приставкой «цикло»; кольцо является главной цепью, а атомы углерода нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера: 1,2-диметилциклобутан, 1-этил-3-метилциклопентан. Изомерия начинается с циклобутана: формуле C₄H₈ соответствуют и циклобутан, и метилциклопропан. В лаборатории циклоалканы получают действием цинка на соединения с атомами галогенов на двух концах углеродной цепи: BrCH₂–CH₂–CH₂Br + Zn → циклопропан + ZnBr₂. В промышленности бензол и его гомологи гидрируют на катализаторе и получают циклогексан и его производные: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂.

Примеры
Циклоалканы с формулой C₅H₁₀: циклопентан, метилциклобутан, этилциклопропан, 1,1-диметилциклопропан, 1,2-диметилциклопропан (5 структурных изомеров без учёта пространственных форм).
1,4-дибромбутан + Zn → циклобутан + ZnBr₂. При гидрировании 78 г бензола (1 моль) по реакции C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ получается 1 моль, то есть 84 г циклогексана.
Работа в классе

С помощью шариков пластилина и палочек постройте модели колец циклопропана, циклобутана и циклопентана. Заметьте, какое кольцо кажется «напряжённым», а какое свободнее (углы 60°, 90°, 108°). Работайте под присмотром взрослого.

Упражнения
1
Запишите общую формулу циклоалканов.
2
Сколько молей 1,3-дибромпропана необходимо для получения 2 моль циклопропана C₃H₆?
3
Сколько граммов циклогексана образуется при гидрировании 156 г бензола (M(C₆H₆) = 78, M(C₆H₁₂) = 84)?
4
Почему циклобутан и метилциклопропан являются изомерами?