Простые эфиры

Соединения общей формулы R–O–R′, в которых атом кислорода связывает два радикала, — это простые эфиры; их можно рассматривать как спирты, у которых водород группы –OH замещён радикалом, или как воду, у которой оба атома водорода замещены. Рациональное название состоит из названий радикалов и слова «эфир»: диметиловый эфир CH₃–O–CH₃, диэтиловый эфир C₂H₅–O–C₂H₅, метилэтиловый эфир; в систематическом названии больший радикал называют как алкан, а меньший — как алкоксигруппу: метоксиэтан CH₃–O–C₂H₅. Изомерия: по строению радикалов и межклассовая — простые эфиры изомерны одноатомным спиртам (C₃H₈O: пропанол-1, пропанол-2 и метилэтиловый эфир). Получение: межмолекулярная дегидратация спирта с H₂SO₄ ниже 140 °C: 2C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O; в промышленности пары спирта пропускают над Al₂O₃. Диметиловый и метилэтиловый эфиры — газы, средние члены ряда — жидкости; простые эфиры малорастворимы в воде и, не образуя водородных связей, кипят при более низкой температуре, чем спирты. Простые эфиры химически инертны: при обычных условиях они не реагируют со щёлочью, разбавленной кислотой и натрием (это отличает их от спиртов), поэтому их используют как растворители; HI разрывает связь C–O: CH₃–O–CH₃ + HI → CH₃OH + CH₃I. Диэтиловый эфир чрезвычайно легко воспламеняется, его пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси, и когда-то его применяли в медицине как наркоз.