☰ Содержание · Химия (Органическая химия)

История органической химии и теория строения

Уроки 1–2 · 2 урока · А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова. Органическая химия, 10 класс, 1-е издание. Творческий издательско-полиграфический дом имени Гафура Гуляма, Ташкент, 2017
2

Теория химического строения органических веществ

Учебник: с. 7–10
ЦельСформулируйте основные положения теории химического строения Бутлерова и вычислите степени окисления углерода в органических соединениях.
Новые слова
химическое строение · kimyoviy tuzilishвалентность · valentlikстепень окисления · oksidlanish darajasiвзаимное влияние атомов · atomlarning o‘zaro ta’siri
Объяснение

Согласно теории Бутлерова, атомы в молекуле соединены в определённом порядке в соответствии с их валентностями; этот порядок и есть химическое строение. В органических соединениях углерод четырёхвалентен, кислород двухвалентен, азот трёхвалентен, а водород одновалентен. Свойства зависят не только от состава, но и от порядка связывания: C₂H₅OH (этанол) и CH₃–O–CH₃ (диметиловый эфир) имеют одинаковую формулу C₂H₆O, но совершенно различаются. Атомы и группы в молекуле влияют друг на друга: группа –OH создаёт нейтральную среду в C₂H₅OH, сильное основание в NaOH и кислотность в CH₃COOH. Валентность углерода всегда равна IV, а его степень окисления изменяется от −4 до +4: в связи C–H общая электронная пара смещена к углероду (электроотрицательность 2,5 против 2,1 у водорода), а в связи C–C она не смещена. Поэтому углерод имеет степень окисления −4 в метане, −2 в метаноле, 0 в метанале, +2 в муравьиной кислоте и +4 в CO₂.

Примеры
Пропан CH₃–CH₂–CH₃: у каждого крайнего атома углерода 3 атома H (−3), у среднего — 2 атома H (−2). Сумма: −3 − 2 − 3 = −8.
Уксусная кислота CH₃COOH: C в группе CH₃ имеет степень окисления −3; C в группе COOH связан с O дважды (=O даёт +2) и один раз через –OH (+1), а с C — (0): +3. Сумма для обоих атомов углерода: −3 + 3 = 0.
Работа в классе

С помощью пластилина и зубочисток (или цветной бумаги и нитки) постройте две модели молекул C₂H₆O: одну этанола, другую диметилового эфира. Проверьте, что у каждого атома углерода по четыре связи, а у кислорода — две. Обращайтесь с зубочистками осторожно, с помощью взрослого.

Упражнения
1
Какие валентности проявляют C, H и O в органических соединениях?
2
Сколько молей атомов содержится в 3 моль этилата натрия C₂H₅ONa?
3
Найдите сумму степеней окисления обоих атомов углерода в этане CH₃–CH₃.
4
Почему C₂H₅OH, NaOH и CH₃COOH различаются по свойствам, хотя все содержат группу –OH?